Hugh Brayshaw commence la voile de compétition à l’âge de 10 ans et remporte le Championnat National Junior en 420 avec Mike Wood en 2010. Sélectionnés pour représenter la Grande-Bretagne aux Championnats du Monde Jeunesse de l’ISAF, ils terminent 6e.
Hugh rejoint ensuite l'équipe britannique de voile de 470. Toujours avec Mike Wood, ils terminent 2e aux championnats d'Europe Junior en 2012 et concluent la saison 2013, avec une 8e place au Championnat du Monde Junior de 470.

The Artemis Offshore Academy, qu'il rejoint en 2016, lui offre la possibilité de vivre sa première expérience de course au large en solitaire. Il débute la saison avec une 17ème place lors de la Solo Concarneau. Après une très bonne course lors de la course Solo Maître Coq, il termine 14ème. Il réalise également une 14ème place lors de la course Solo Normandie. Pour sa première participation à la Solitaire Bompard - Le Figaro, Hugh termine 35e. Suite à la casse de son étai, il est obligé d’abandonner la troisième étape, dès le premier soir.
La saison 2017 sera la deuxième année de Hugh sur le circuit Figaro. Mêlant voile et engagements professionnels, Hugh conserve son statut d’amateur et coure aux côtés de Mary Rook, navigatrice professionnelle. Au début de la saison, Hugh obtient des résultats tout à fait honorables avec une 24e place à la course Solo Concarneau et une 16e place à la course Solo Normandie. Lors de la Solitaire URGO Le Figaro, Hugh connaît des conditions extrêmes, passant de 50 noeuds et 2 mètres de houle dans le golfe de Gascogne, dans la première étape, à des conditions plus calmes dans les étapes 3 et 4. Après une belle performance parmi une flotte très compétitive, Hugh termine 25ème au classement général et remporte le prix du meilleur Amateur.

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