Joss a commencé la course dès son enfance, sur des dériveurs Topper et des 29ers. Après l'université, il a obtenu son diplôme de navigation maritime commerciale et a commencé à travailler sur le Bessie Ellen, un ketch marchand de 120 ans originaire du sud-ouest de l'Angleterre. Il a eu l'occasion de participer à la course Round Ireland Race sur le légendaire voilier français Pen Duick VI, qu'il a ensuite ramené à Lorient. Grâce à cette course et au professionnalisme dont il a été témoin à La Base, Joss a été convaincu qu'il voulait rejoindre le monde de la voile offshore française. Afin d'acquérir des fonds et de l'expérience, Joss a postulé pour un poste de second capitaine sur la Clipper Round the World Race 2023-2024, où lui et son équipe de marins amateurs ont terminé deuxièmes au classement général, remportant des victoires dans l'océan Austral et l'Atlantique Nord. Fort de cette expérience et grâce à l'aide du projet Griffin, Joss a terminé 2e et 3e de la régate italienne Figaro 3 Nastro Rosa. Cela lui a donné la confiance nécessaire pour se lancer dans une campagne française Figaro 3, où il a terminé 4e du Défi Paprec dès sa première année. Le projet évolue désormais vers la course au large en solitaire et vise la Solitaire en 2026.